Как вы думаете, зарегистрирует ли Росреестр такой договор?
На всякий случай уточню - регистрации в Росреестре подлежат только прямо указанные в законе договоры, Ваш пример к таковым не относится, поэтому его вообще регистрировать не нужно)
игру в карты (или иную игру, например в шахматы)
Это, кстати, разные вещи. Игра в карты точно азартная, потому что её итог зависит от удачи и случая, которые игроки не могут контролировать. Игра в шахматы в целом не азартная, её итог зависит от мастерства игрока, в ней "удача" в виде ошибки соперника всё же контролируется игроками. Но игру со ставками могут посчитать также азартной.
Как я ранее указал, проведение азартных игр регулируется специальным законом. В частности, если просто один гражданин выиграл в карты квартиру у другого гражданина, этот выигрыш следует считать полученным в результате ничтожной сделки:
Статья 169. Недействительность сделки, совершенной с целью, противной основам правопорядка или нравственности
Сделка, совершенная с целью, заведомо противной основам правопорядка или нравственности, ничтожна и влечет последствия, установленные статьей 167 настоящего Кодекса. В случаях, предусмотренных законом, суд может взыскать в доход Российской Федерации все полученное по такой сделке сторонами, действовавшими умышленно, или применить иные последствия, установленные законом.
А по закону о регистрации недвижимости если
13) сделка, ...являющаяся основанием для государственной регистрации права... объекта недвижимости, является ничтожной;
то регистрация перехода прав сначала приостанавливается, потом в регистрации отказывают.
Если же выигрыш был в результате законно проведённой игры с надлежащим организатором, то никаких препятствий для регистрации перехода права на квартиру я не усматриваю.
Мнение, что выигрыш это не дар, я разделяю, но допускаю, что регистраторам может привидеться в сделке безвозмездность и они к нотариусу отправят)