Если да, то подскажите как.
Подсказка - Федеральный закон "Об исполнительном производстве". В нём узнаете, что может делать взыскатель, и что могут делать приставы - далее отталкивайтесь от своей ситуации, намечайте план действий и вперёд.
Только если уж будете отдавать исполнительный лист приставам, не ждите, что они вам всё сами сделают: ходите к ним, интересуйтесь чем помочь, пинайте их, жалуйтесь на них, в общем будьте активным взыскателем - именно у таких шансы на успех больше.
Это что касается взыскания долга.
А касательно оспаривания каких-либо сделок, то раз вы умолчали даже о том, физик или юрик ваш должник, то вряд ли какие-либо советы вам помогут.